湖州守将张天骐是张士诚兵团中一员出色的战将，他始终相信一个观点：进攻才是最好的防御。所以当徐达在拔除了湖州城外最后一个据点三里桥时，张天骐大开城门，分三路迎击徐达兵团。徐达针锋相对，也分三路进攻。不过徐达动了点脑子，他在张天骐的三路军中发现南路军的阵形不稳，士气不高。于是，他把主力放到了南线，攻击张天骐的南路军。
徐达蒙对了。那路军是湖州城里最差劲的部队，和徐达兵团一接触，即行溃败。张天骐兵团的另外两路一见友军这副德行，也就不准备打了，掉头就往城里跑。
张天骐是个不受观念和规则束缚的人，当他发现进攻不是最好的防御后，就马上认为，防御才是最好的防御，紧闭城门，严防死守。
张士诚派到湖州的援军是李伯升兵团，李伯升是张士诚的亲密战友，张士诚的“十八条扁担起义”中就有他的一条扁担。不过，李伯升并非是出色的军人，他的战绩乏善可陈，特别是张士诚与朱元璋交战以来，他在各种战役中都被打上了失败的烙印。虽然如此，张士诚依然很信任李伯升，因为他是元老，也是自己最好的朋友之一。
李伯升兵团进抵湖州后，发现徐达兵团并未把湖州围得水泄不通，于是，他的兵团就趁着夜色由城东的获港偷偷地进了城。他来，是解围的，可进入城后，他和张天骐一样一筹莫展，两人只能互相拍着肩膀困守湖州。