在杜牧的各体诗中，最受人称道的还是绝句。他的咏史绝句，不仅史识高卓，论断精警，而且风华掩映，具有含蓄清丽之美。如《赤壁》：
折戟沉沙铁未销，自将磨洗认前朝。
东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔。
《题乌江亭》：
胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。
江东弟子多才俊，卷土重来未可知。
《题商山四皓庙一绝》：
吕氏强梁嗣子柔，我于天性岂恩仇。
南军不袒左边袖，四老安刘是灭刘。
或对赤壁之战提出新的看法，认为周瑜的胜利完全出于侥幸，如果不是东风相助，孙吴的霸业将成为泡影；或以为项羽刚愎自用，缺乏男儿应有的气质，经不起失败的挫折，不然则该卷土重来；或言商山四皓扶助太子，名为安定刘家天下，实际上是促使其尽快灭亡。皆反说其事，独抒己见，议论惊人，不仅暗寓自己的感慨，还给当朝统治者提出警戒。
杜牧的怀古绝句，常在广阔的历史背景上，选取典型的历史事件并做出评价，再上升到对历史发展的哲理思索。如《登乐游原》：
长空澹澹孤鸟没，万古销沉向此中。
看取汉家何事业，五陵无树起秋风。
乐游原，在长安城南，地势很高，四望宽敞，京都士女多来登临游赏。杜牧登上乐游原，思绪已跨越漫长的岁月，万古之前，千秋万代，人世沧桑，都消失在澹澹的长空中。即使是如此强盛的汉代，也仅存留秋风萧瑟中的寂寞陵园而已。感慨既深刻又沉痛。尤其是前二句，“有包揽一切之概，犹岑参《与高适薛据同登慈恩寺浮图》：‘五陵北原上，万古青濛濛。’若置身阆风之颠，俯视万象，类泡影之明灭也。宋人词‘消沉今古意无穷，尽在长空澹澹飞鸟中’，即袭用此诗”（俞陛云《诗境浅说续编》）。