1890年至1900年，契诃夫曾去米兰、威尼斯、维也纳和巴黎等地疗养和游览。从1892年起，他定居在新购置的莫斯科省谢尔普霍夫县的梅里霍沃庄园。1898年，身患严重肺结核病的契诃夫迁居雅尔塔。1901年，他同莫斯科艺术剧院的演员奥尔嘉·克尼碧尔结婚。在雅尔塔，他常与列夫·托尔斯泰、高尔基、布宁、库普林和列维坦等人会面。
从19世纪90年代后半期至20世纪初期是契诃夫创作的全盛时期，即他创作的晚期。在这一时期，他创作了一系列优秀作品，产生了巨大的社会反响。当时，俄国的解放运动进入了无产阶级革命的新阶段。契诃夫渐渐地改变了不问政治的倾向，积极投入社会活动：1892年，在下诺夫哥罗德省和沃罗涅什省赈济饥荒；1892年至1893年，在谢尔普霍夫县参加扑灭霍乱的工作；1897年，参与人口普查工作；1898年，支持法国作家左拉为德雷福斯辩护的正义行动；1902年，为了抗议沙皇当局取消高尔基的科学院名誉院士资格的决定，和柯罗连科一起放弃了在1900年获得的“科学院名誉院士”称号；1903年，资助为争取民主、自由而受迫害的青年学生。他的民主主义立场日益坚定，对社会生活的认识更为深刻。他的创作进入了一个新的阶段。
