长子到楚国后，按照父亲的嘱咐把钱和信交给了庄生。他发现庄生家徒四壁，院内杂草丛生。庄生看了信之后对他说：“你先回去，即使你弟弟出来了，也不要问其中的原委。”但长子告别后并未回家，心想把这么多钱给他，如果二弟不能出来，那不吃大亏了？庄生虽然穷困，但却非常廉直，楚国上下都很尊敬他。他并不想接受陶朱公的贿赂，只准备在事成之后再还给他。陶朱公长子不知原委，以为庄生无足轻重。
第二天上朝时，庄生向楚王进谏，说某某星宿相犯，这对楚国不利，只有广施恩德才能消灾。楚王听了庄生的建议，命人封存府库，实行大赦。陶朱公长子听说马上要大赦，心想弟弟一定会出狱，那么给庄生的金银就白费了，于是又去见庄生要回了钱财。庄生被他这种行为激怒了，又进宫向楚王说：“我以前说过星宿相犯之事，大王准备修德回报。现在我听说陶朱公的儿子在楚杀人被囚，他家里拿了很多钱财贿赂大王左右的人，所以大王并不是为体恤社稷而大赦，而是由于陶朱公儿子的缘故才大赦啊！”闻言后，楚王于是下令先杀掉陶朱公的次子，然后再大赦。结果陶朱公的长子只取回了弟弟的尸骨。长子回家后，陶朱公说：“我早就知道他一定会害了他弟弟的！他并非不爱弟弟，只是因为他年少时就与我一起谋生，所以看重钱财。而小儿子一出生就生活在富有的环境中，所以轻视钱财，挥金如土。我坚持要派小儿子去办这件事，就是因为他舍得花钱啊！”